2013년 12월 10일, 고 넬슨 만델라 전 남아공 대통령 추모식에서 만난 라울 카스트로 위원장과 미국 버락 오바마 대통령이 악수를 나눈 것이 미묘한 파장을 일으켰다. 물론, 주로 미국에서 말이다.
2014년 들어 2014년 크림 위기로 러시아와 유럽 - 미국의 동서 갈등이 고조되자 반사이익을 보고 있다. 4월 28 ~ 4월 29일 러시아 외무장관이 쿠바를 방문해 크림 문제와 관련된 협의를 했다는데, 러시아가 쿠바에 대한 경제적 지원을 해주고 쿠바는 그 대가로 러시아의 행동을 지지해줄 것으로 보인다.
2014년 7월 11일, 블라디미르 푸틴 러시아 대통령이 14년 만에 쿠바에 방문해 라울 카스트로 위원장과 만나고 양국의 산업, 에너지, 의료 등 다양한 분야에서 협정을 맺고 쿠바가 소련에 진 부채 352억 달러의 90%를 탕감해주었다. 특히 미국의 대러시아 제재에 맞서 러시아와 쿠바는 2001년 폐쇄된 아바나의 루르데스 감청기지를 재가동하기로 합의했다.
2015년 7월 1일, 마침내 미국과 국교 정상화를 선언했다. 그 이후 2016년 3월 11일, EU와 쿠바는 관계정상화를 하기로 합의했다. 그리고 12월에 정치적 대화·협력 협정에 서명함에 따라 완전히 복귀하게 된다.
그리고 2018년에 중대한 변화가 일어날 가능성이 높아보이는데, 인민투표를 통해 개정될 예정이다. 인민투표 날짜는 2019년 2월 24일에 치뤄진다. 통과 시에는 2019년 8월 13일에 발효되며, 이 날은 피델 카스트로의 생일이다. 르몽드 디플로마티크에 따르면 쿠바 헌법개정 과정은 주민참여가 최대한 보장되는 방식으로 이뤄진 것으로 보인다.
최종 개헌안은 공산당 일당 체재 유지를 하면서 점진적으로 변해가는 체질로 변화할 예정이며, 사유재산권과 시장경제 첫 인정, 외국인 투자의 중요성과 인터넷의 역할 인정, 중임(총 10년)만 허용하는 국가이사회 위원장(국가주석)의 임기 제한 및 연령 제한(60세 이하로 첫 임기 시작), 권력 분산과 정부 운영 감독을 위한 총리직 부활, 인민주권민족회의를 모델로 한 지방인민회의 폐지 등 지방 정부 개편, 성 정체성에 기반을 둔 차별금지 원칙 명문화, 무죄 추정 원칙 도입, 결혼은 남녀 간 결합 문구 삭제 등이 담겨있다.
최종적으로 투표율 84%, 찬성 90%로 개헌안이 통과되었다.
2019년 10월 10일부로 새 헌법 발효에 따라 국가이사회 성원이 종전 31명에서 21명으로 줄어들면서 쿠바혁명 당시 사령관이던 라미로 발데스와 기예르모 가르시아 프리아스는 이사회에서 물러나게 됐다. 이로써 쿠바혁명 세대들은 막 내리게 된다.
2021년 4월 18일에 쿠바 공산당 대표단은 새로운 중앙위원회를 선출했다.
2021년 7월에 코로나19로 인한 경제적 고통이 심각하며 정부와 쿠바 공산당이 해결하지 못하는것에 국민들의 불만이 폭발하여 유례없는 반정부 시위가 나왔다. 재미있는 것은 이 때 나온 구호가 조국과 (Patria y vida)인데, 음악가들이 쿠바 공산체제의 표어이자 카스트로가 외친 구호 "조국이 아니면 죽음을"을 패러디한 노래 "조국과 삶"에서 나온 것이다.
새 헌법에서 공언하였던 ‘결혼은 남녀 간 결합’ 문구 삭제와 관련된 가족법 개정안의 인민 투표를 진행하였으며, 찬성률 66.87%로 통과되었다. 이로써 쿠바는 사회주의권 국가 중 최초로 동성결혼을 법제화한 나라가 되었다.
2024년 3월에 다시 경제난으로 시위가 발생했다.
피델 카스트로의 어록에서 발췌
제국주의 세력이 촉발시킨 2차대전은 파시즘의 격퇴, 세계 사회주의 형성, 식민지 종속국가들의 주권 투쟁에서 정점에 이르렀다. 1945년과 1957년 사이 12억 이상의 인구가 아시아 아프리카에서 독립을 쟁취했다. 인민이 흘린 피는 결코 헛되지 않았다. 식민지 종속국가의 인민운동은 세계를 뒤흔들고 제국주의의 최후 위기를 특징짓는 보편적 현상이다. 쿠바와 남아메리카는 세계의 일부다, 우리의 문제는 제국주의라는 일반적 위기와 예속 민중의 투쟁이 야기하는 문제의 일부다. 즉 그 분쟁은 새로 탄생하는 세계와 죽어가는 세계의 분쟁이다. 우리 조국을 음해하는 섬뜩하고 잔인한 캠페인은 제국주의자들이 인민의 해방을 방해하기 위해 자행하는 부질없고 처절한 노력이다. 쿠바는 특별한 방식으로 제국주의자들을 괴롭힌다. 쿠바혁명에 대한 양키들의 증오에 무엇이 은폐되어 있는가? 현 세계에서 침략 목적으로 가장 강력하고 부유한 제국주의 세력과 전 대륙의 독재 세력을 연합시키는 그 음모를 어떻게 합리적으로 설명할 것인가? 그들을 연합시키고 부추기는 것은 공포다. 그것을 설명할 수 있는 것도 공포다. 혁명적 수단을 통해 쿠바에서 집권한 노동자, 농민, 지식인, 학생, 진보적 중산층에 대한 공포가 아니라, 노동자, 농민, 학생, 지식인, 진보적 중산층이 혁명적 수단으로 양키 독점 세력과 아메리카 대륙의 반동적 독재자들이 착취하고 억압해온 가난한 국가들에서 권력을 쟁취할지도 모른다는 공포, 아메리카 대륙의 약탈 당한 인민이 압제자들에게서 총칼을 회수하여 쿠바처럼 아메리카의 자유 인민으로 우뚝 설지도 모른다는 공포다.